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掌握!2019主管药师高频考点:萜类知识点汇总

2019-03-12 16:49 医学教育网
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萜类知识点是主管中药师k8彩票app下载大纲中药化学部分会涉及的内容,为了帮助大家顺利复习,医学教育网特整理萜类知识点汇总信息如下,请各位考生仔细查看。

一、分类与结构特点

多数三萜类化合物是一类基本母核由30个碳原子组成的萜类化合物,其结构根据异戊二烯定则可视为六个异戊二烯单位聚合而成。

它们以游离形式或者以与糖结合成苷或成酯的形式存在。

引申知识点——三萜皂苷三萜皂苷的苷元又称皂苷元,常见的皂苷元为四环三萜和五环三萜类化合物。

(一)四环三萜

结构类型
实例
羊毛甾烷型
茯苓酸、块苓酸(茯苓)
达玛烷型
20(S)-原人参二醇、20(S)-原人参三醇(人参)
葫芦素烷型
葫芦素类(甜瓜蒂、丝瓜子、苦瓜、喷瓜等)
环木菠萝烷型
黄芪苷I、黄芪苷V、黄芪苷VⅡ等(膜荚黄芪)

(二)五环三萜

结构类型
实例
齐墩果烷型
齐墩果酸、商陆酸等
乌苏烷型
(熊果烷型)
乌苏酸(又称熊果酸)、地榆皂苷B和E
羽扇豆烷型
羽扇豆醇、白桦脂醇、白桦脂酸等

二、理化性质

(一)性状

(1)游离三萜类化合物大多有完好的结晶少数为晶体,但三萜皂苷大多为无色或白色无定形粉末。

(2)皂苷多味苦,且对人体黏膜有强烈刺激性。(甘草皂苷例外)

(二)溶解性

游离三萜:不溶于水。

三萜皂苷:可溶于水,易溶于热水、稀醇、热甲醇和热乙醇中。皂苷在含水丁醇或戊醇中溶解度较好,常将正丁醇作为提取分离皂苷的溶剂。

皂苷有助溶性,可促进其他成分在水中的溶解度。

(三)发泡性

皂苷水溶液经强烈振摇能产生持久性的泡沫,且不因加热而消失,这是由于皂苷具有降低水溶液表面张力的作用。

(四)颜色反应

反应名称
试剂
现象
Liebermann-Burchard反应
乙酸酐溶液中,加浓硫酸-乙酸酐(1:20)
可产生黄→红→紫→蓝等颜色变化,最后褪色
Rosen-Heimer反应
25%三氯乙酸乙醇溶液
加热至100℃,呈红色,逐渐变为紫色
Kahlenberg反应
20%五氯化锑的氯仿溶液
(或三氯化锑饱和的氯仿溶液)
燥后60℃~70℃加热,显蓝色、灰蓝色、灰紫色等多种颜色
Salkowski反应
样品溶于氯仿,加入浓硫酸
在硫酸层呈现红色或蓝色,氯仿层有绿色荧光出现
Tschugaeff反应
溶于冰乙酸中,加乙酰氯数滴及氯化锌结晶数粒
稍加热,则呈现淡红色或紫红色

(五)水解反应

1.酸水解(难得到真正的苷元)

2.乙酰解

3.Smith降解(条件比较温和,可获得真正的皂苷元)

4.酶水解

5.糖醛酸苷键的裂解

6.酯苷键的水解

(六)溶血反应

皂苷的水溶液大多能破坏红细胞而有溶血作用。

溶血指数(表征溶血作用强弱):是指在一定条件(等渗、缓冲溶液及恒温)下能使同一动物来源的血液中红细胞完全溶血的最低浓度。

人参总皂苷没有溶血现象,但经分离后,B型和C型人参皂苷具有显著的溶血作用,而A型人参皂苷则有抗溶血作用。

三、提取与分离

(一)提取

1.醇类溶剂提取法甲醇或乙醇提 → 回收醇,水分散 → 乙醚或氯仿萃(除脂)→ 水液用水饱和正丁醇萃 → 粗总皂苷

2.酸水解有机溶剂萃取法(提取皂苷元)

3.碱水提取法(提取含羧基皂苷)

(二)分离

1.分段沉淀法

2.色谱分离法

吸附柱色谱法
正相(硅胶);反相(Rp-18、Rp-8或Rp-2)
分配柱色谱法
常用硅胶等作为支持剂,固定相为3%草酸水溶液等,流动相为含水的混合有机溶剂
高效液相色谱法
目前分离皂苷类化合物最常用的方法
大孔树脂柱色谱法
适用于皂苷的精制和初步分离
凝胶色谱法
多用SephadexLH-20,利用分子筛原理分离分子量不同的化合物

四、实例

(一)人参

1.化学成分与结构类型

 
结构分类
皂苷元
代表化合物
人参二醇型-A型
达玛烷型四环三萜
20(S)-原人参二醇
参皂苷Ra1、Ra2、Rb1、Rb2、Rc、Rd、Rg3
人参三醇型-B型
达玛烷型四环三萜
20(S)-原人参三醇
人参皂苷Re、Rf、Rg1、Rg2、Rh1
齐墩果酸型-C型
齐墩果烷型五环三萜衍生物
齐墩果酸
人参皂苷Ro

2.理化性质(了解)

人参总皂苷在7%盐酸的稀乙醇溶液中加热水解,得到人参二醇、人参三醇和齐墩果酸。

A型和B型人参皂苷由于皂苷元的结构不稳定,欲得到其真正皂苷元,须采用缓和的方法进行水解,如酶水解或Smiths降解法等。

(二)甘草

1.化学成分

甘草的主要成分是甘草皂苷,又称甘草酸,由于有甜味,也称为甘草甜素。甘草皂苷元属于齐墩果酸型五环三萜类化合物。

2.理化性质

甘草皂苷易溶于热稀乙醇,几乎不溶于无水乙醇或乙醚。其水溶液有微弱的起泡性及溶血性。

甘草皂苷可以钾盐或钙盐形式存在于甘草中,其盐易溶于水,于水溶液中加稀酸即可析出游离的甘草酸。这种沉淀又极易溶于稀氨水中,故可作为甘草皂苷的提制方法。

甘草皂苷与5%稀H2S04在加压下,110℃~120℃进行水解,生成2分子葡萄糖醛酸及1分子的甘草次酸。

甘草酸和甘草次酸都有促肾上腺皮质激素样的生物活性,临床作为抗炎药,并用于胃溃疡病的治疗,但只有18β-H型甘草次酸具有作用,18α-H型没有此种生物活性。

 

(三)柴胡

迄今已从柴胡属植物中分离出近百种三萜皂苷,均为齐墩果烷型。

柴胡皂苷a和d具有明显抗炎、降低血清胆固醇和甘油三酯作用,是柴胡的主要成分。

五、知识点巩固练习

A型题

以下成分不具有溶血作用的是
A.薯蓣皂苷
B.知母皂苷A-Ⅲ
C.A型人参皂苷
D.B型人参皂苷
E.C型人参皂苷

【正确答案】C
B型题
A.羊毛脂甾烷型   
B.达玛烷型
C.齐墩果烷型    
D.乌索烷型
E.羽扇豆烷型
人参皂苷Rb1的结构类型是
茯苓酸的结构类型是
柴胡皂苷元的结构类型是
白桦醇的结构类型是

【正确答案】B、A、C、E

【医学教育网原创,转载必究】

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